Метан

Атом углерода в молекуле метана находится в состоянии sp3- гибридизации. В результате перекрывания четырёх гибридных орбиталей атома углерода с s-орбиталями атомов водорода образуется весьма прочная молекула метана.

Метан - газ без цвета и запаха, легче воздуха, малорастворим в воде. Предельные углеводороды способны гореть, образуя оксид углерода (IV) и воду. Метан горит бледным синеватым пламенем:

CH₄+2O₂=2H₂O

В смеси с воздухом (или с кислородом, особенно в соотношении по объему 1:2, что видно из уравнения реакции) метан образует взрывчатые смеси. Поэтому он опасен как в быту (утечка газа через краны, так и в шахтах. При неполном сгорании метана образуется сажа. Так её получают в промышленных условиях. В присутствии катализаторов при окислении метана получают метиловый спирт и формальдегид

При сильном нагревании метан распадается по уравнению:CH₄=C+2H₂

В печах специальной конструкции распад метана может быть осуществлён до промежуточного продукта - ацетилена:

2CH₄=C₂H₂+3H₂

Для метана характерны реакции замещения. На свету или обычной температуре галогены - хлор и бром - постепенно (по стадиям) вытесняют из молекулы метана водород, образуя так называемые галогенопроизводные. Атомы хлора замещают атомы водорода в ней с образованием смеси различных соединений:

CH₃Cl-хлорметана (хлористого метила), CH₂Cl₂-дихлорметана, CHCl₃-трихлорметана, CCl₄-тетрахлорметана

Из этой смеси каждое соединение может быть выделено. Важное значение имеют хлороформ итетрахлорметан как растворители смол, жиров, каучука и других органических веществ.

Образование галогенопроизводных метана протекают по цепному свободнорадикальному механизму. Под действием света молекулы хлора распадаются на неорганические радикалы:Cl₂=2Cl

Неорганический радикал Cl отрывает от молекулы метана атом водорода с одним электроном, образуя HCl и свободный радикал

CH₃ H H

H:C_| H+Cl=H:C +HCl

H| H

Cвободный радикал взаимодействует с молекулой хлора Cl₂, образуя галогенопроизводное и радикал хлора:

CH₃+Cl_| Cl=CH₃-Cl+Cl

Метан при обычной температуре обладает большей стойкостью к кислотам, щелочам и многим окислителям. Однако он вступает в реакцию с азотной кислотой:

CH₄+HNO₃=CH₃NO₂ +H₂O нитрометан

Метан не способен к реакциям присоединения, поскольку в его молекуле все валентности насыщены.

Приведенные реакции замещения сопровождаются разрывом связей C-H. Однако известны процессы, при которых происходит не только расщепление связей C-H, но и разрыв цепи углеродных атомов (у гомологов метана). Эти реакции протекают при высоких температурах и в присутствии катализаторов. Например:

C₄H₁₀+H₂ -процесс дегидрогенизации

C₄H₁₀-|

C₂H₆ + C₂H₄-крекинг

Получение метана.

Метан широко распространён в природе. Он является главной составной частью многих горючих газов как природных (90-98%), так и искусственных, выделяющихся при сухой перегонке дерева, торфа, каменного угля, а также при крекинге нефти.

Метан выделяется со дна болот и из каменноугольных пластов в рудниках, где он образуется при медленном разложении растительных остатков без доступа воздуха, Поэтому метан часто называют болотным газом или рудничным газом.

В лабораторных условиях метан получают при нагревании смеси ацетата натрия с гидроксидом натрия:

200°C

CH₃|COONa +NaO|H=Na₂CO₃ + CH₄|

или при взаимодействии карбида алюминия с водой:

Al₄C₃ +12H₂O=4Al(OH)₃ +3CH₄|

В последнем случае метан получается весьма чистым.

Метан может быть получен из простых веществ при нагревании в присутствии катализатора: Ni C+2H₂=CH₄

А также синтезом на основе водяного газа Ni CO+3H₂ =CH₄ +H₂O

Гомологи метана, как и метан, в лабораторных условиях получают прокаливанием солей соответствующих органических кислот с щелочами. Другой способ - реакция Вюрца, т.е. нагревание моногалогенопроизводных с металлическим натрием, например

C₂H₅ |Br+2Na+Br|C₂H₅= C₂H₅-C₂H₅+2NaBr

В технике для получения синтетического бензина (смесь углеводородов, содержащих 6-10 атомов углерода) применяют синтез из оксида углерода (II) и водорода в присутствии катализатора (соединения кобальта) и при повышенном давлении. Процесс можно выразить уравнением:

200°С

nCO+(2n+1)H₂=CnH₂n+2+nH₂O

Применение алканов

Благодаря большой теплотворной способности метан в больших количествах расходуется в качестве топлива (в быту - бытовой газ и в промышленности. Широко применяются получаемые из него вещества: водород, ацетилен, сажа. Он служит исходным сырьём для получения формальдегида, метилового спирта, а также различных синтетических продуктов.

Большое промышленное значение имеет окисление высших предельных углеводородов-парафинов с числом углеродных атомов 20-25. Этим путём получают синтетические жирные кислоты с различной длиной цепи,которые используются для производства мыл, различных моющих средств, смазочных материалов, лаков и эмалей.

Жидкие углеводороды используются как горючее (они входят в состав бензина и керосина). Алканы широко используются в органическом синтезе.

***